El fallecido ex presidente cubano Fidel Castro siempre soñó con que el béisbol aficionado en su país, considerado el deporte nacional, alcanzara un nivel de excelencia que superara al de las Grandes Ligas. Sin embargo, este sueño nunca se materializó. En cambio, los mejores peloteros cubanos se convirtieron en los primeros en desertar y criticar el sistema político en el que vivían. La búsqueda de oportunidades para alcanzar su máximo potencial los llevó a abandonar la isla, a menudo poniendo en riesgo sus vidas, dejando atrás a sus familias y renunciando a la posibilidad de regresar.
A pesar de las restricciones impuestas por el embargo económico, muchos jugadores encontraron formas de superar las barreras legales y llegar a las Grandes Ligas, donde pudieron convertirse en profesionales, estrellas y millonarios. Liván Hernández fue el primero en destacar en esta nueva era. Como lanzador derecho, se unió a los Marlins de Miami y, en 1997, ayudó al equipo a ganar la Serie Mundial, siendo nombrado Jugador Más Valioso (MVP) de la serie. Su éxito abrió las puertas para otros peloteros cubanos, marcando el comienzo de una oleada de deserciones.
El hermanastro de Liván, Orlando «El Duque» Hernández, también siguió sus pasos y desertó de Cuba. Su carrera en las Grandes Ligas fue aún más brillante, jugando para los Yankees de Nueva York y ganando cuatro títulos de la Serie Mundial. Recibió el MVP de la Liga Americana en 1999, consolidándose como uno de los grandes del béisbol. Luego, en 2003, José Contreras, otro destacado lanzador, fue fichado por los Yankees y más tarde ayudó a los Medias Blancas de Chicago a conseguir un título de la Serie Mundial en 2005.
Desde entonces, la salida del talento cubano hacia las Grandes Ligas se ha vuelto constante. A pesar de las dificultades económicas, más de 20 peloteros cubanos juegan actualmente en las grandes ligas, evidenciando la decadencia del sistema aficionado en Cuba. Este sistema, bajo el régimen comunista, impide que los deportistas desarrollen su talento al máximo, lo que ha llevado a la fuga de muchos jugadores.
Fidel Castro, a pesar de ser un ferviente defensor del béisbol, que incluso jugó en su juventud, utilizó este deporte como símbolo de las «bondades» de su régimen. A través del béisbol, intentó establecer relaciones de buena voluntad con Estados Unidos. Un momento destacado fue el 28 de abril de 1999, cuando los Orioles de Baltimore jugaron un partido en Cuba. Fue un evento histórico que paralizó al país, ya que todos querían ver si la selección nacional podía vencer a un equipo de las Grandes Ligas. Sin embargo, a pesar de la notable participación, no se produjeron cambios significativos en el sistema político.
La visita de los Orioles y la posterior derrota por 3-2 en un juego de 11 entradas se convirtió en un símbolo de la intransigencia del régimen. Aunque los peloteros cubanos demostraron su capacidad para competir a niveles superiores, las condiciones para ellos no cambiaron. Tuvieron que pasar 17 años para que se repitiera un evento similar, cuando los Rays de Tampa Bay jugaron en Cuba en 2016, con el presidente Barack Obama presente. Sin embargo, el panorama político y deportivo no mostró mejoras sustanciales.