Alfredo Despaigne ha tenido una trayectoria sin precedentes en el béisbol cubano. Su éxito en Japón le ha permitido acumular una fortuna significativa, algo impensable para un atleta cubano radicado en la isla y bajo la supervisión de la Federación Cubana de Béisbol (FCB). La historia de Despaigne comenzó en 2014 cuando firmó su primer contrato con los Marines de Chiba Lotte por 700,000 dólares, lo que marcó el inicio de una serie de contratos millonarios que, con el tiempo, le permitieron posicionarse como uno de los jugadores cubanos más exitosos y mejor pagados en el extranjero.
El rendimiento de Despaigne en su primera temporada fue tan positivo que Chiba Lotte decidió extender su contrato en 2015, otorgándole un acuerdo de dos años por 4.2 millones de dólares (2.1 millones por año). Además, su contrato incluía una serie de incentivos que, al cumplirse, elevarían su total a 6.6 millones de dólares. Para un jugador cubano representado por la FCB, esta cifra resultaba inaudita, ya que hasta entonces ningún deportista cubano había alcanzado semejante ingreso manteniendo su residencia en la isla.
Despaigne se convirtió en una figura de alto valor en Japón y, en 2016, luego de una temporada impresionante en la que conectó 24 cuadrangulares y empujó 92 carreras con un promedio de .280, recibió una propuesta de 10.2 millones por tres años, que fue rechazada por la FCB. Sin embargo, su fama y el interés de los equipos nipones no cesaron. En 2017, los Halcones de Softbank, uno de los clubes más influyentes del béisbol japonés, hicieron una oferta histórica de 16 millones de dólares por tres años, un acuerdo sin precedentes para un atleta cubano de Series Nacionales. Este contrato, que le garantizaba 5.3 millones de dólares anuales, fue un claro reflejo del valor y el respeto que Despaigne había ganado en Japón.
Durante los años que estuvo bajo contrato con Softbank, Despaigne se destacó por su poder ofensivo y consistencia. Entre 2017 y 2019, acumuló 100 jonrones y 265 carreras impulsadas en 382 partidos, cifras que demostraban su impacto en la liga japonesa. Gracias a su rendimiento, Softbank le ofreció una extensión de dos años más, aunque el contrato fue algo menor que el anterior debido a su edad y el natural descenso en el rendimiento que esto implica. Así, Despaigne renovó por 4.2 millones para las temporadas 2020 y 2021.
Sin embargo, la pandemia y algunas lesiones mermaron su rendimiento en estos dos años, limitándolo a solo 105 juegos y 16 cuadrangulares. A pesar de estos problemas, la calidad de Despaigne y su capacidad para recuperarse quedaron demostradas al final de la temporada, cuando logró regresar a un nivel competitivo. Su repunte ofensivo tras una lesión sufrida en el preolímpico convenció a la directiva de los Halcones de ofrecerle una renovación por un año más y 2.5 millones de dólares, una cifra significativa a pesar de no estar en su mejor momento.